Für sowas gibts Ubuntu
Da wird Java und Flash einfach mitgeupdated..
Und gerade bei Groupware gibt es unter Linux ne Menge das Outlook und Office kompatibel ist.
Mit OOo hatte ich auch noch nie Kompatibilitätsprobleme.. kann halt nur nicht von Haus aus die 2007er-Formate, aber das ist ja gewollt.
Ansonsten hatte ich bei Projekten eher das Problem, das unter Windows gescheit zum laufen zu kriegen (Eclipse + SVN z.b.), was unter Linux wunderbar lief.
Und für die wirklich schlimmen Sachen gibts ja Virtualbox..