Versuch mal, den anderen Bremszylinder mit einer Schraubzwinge oder so festzulegen und den unwilligen mit der Hydraulik rauszupressen (also Bremshebel anschliessen und pumpen) Damit erreichst Du erheblich mehr Druck als mit Pressluft. Ausserdem gehst Du auch nicht das Risiko ein, dass Dir der Zylinder ins Gesicht fliegt. Das allerdings nur, wenn das System sauber entlüftet ist. Hast Du grössere Luftblasen im System kannn der Kolben immer noch fliegen gehen.

Zur Hinterbremse: Bleibt da nur ein leichtes Schleifen, oder bremst das dauernd? Wenn Ja, dann must Du wahrscheinlich Dichtring und Staubabstreifring an dem Kolben wechseln.