Du kannst doch mit Outlook mehr als 5 Mails verschicken!
Wenn es mit der Trennung der Adressen mit ";" nicht geht, versuche es als Verteilergruppe, in die du die Leute aus deinem Adressbuch hinzufügst.
Ansonsten würde ich vermuten, dass die Fehlermeldung vom Mailserver generiert wurde und dein Emailprogramm dafür garnichts kann.
Da hilft vermutlich nur Email-Providerwechsel.